Pojmenování prošlo několika proměnami.
Ještě v šestnáctém století bylo náměstí součástí Malého rynku, dnešního Alšova náměstí. V 17. století mu lidé začali říkat Kozí vřesk nebo břesk zřejmě podle toho, že se zde konaly pravidelné kozí trhy.

V roce 1735 byla na náměstí umístěna socha sv. Floriána, patrona hasičů, zedníků a kominíků a náměstí si Písečtí přejmenovali na Floriánský plácek, rynk nebo ryneček. „Název Floriánský rynk najdeme rovněž na plánu města z roku 1837 a přetrval až do konce století. Při rekonstrukci domu č. p. 9 na rohu do náměstí byly na starší omítce objeveny nápisy Florian Platz a Floriánský rynk,“ uvádí ředitel Prácheňského muzea v Písku Jiří Prášek.

Název Havlíčkovo nese náměstí od začátku minulého století, přesně od 3. února 1900, kdy o tom rozhodlo městské zastupitelstvo.

Ale vraťme se ještě k soše sv. Floriána. Barokní plastika je zhotovena z hrubozrnného pískovce a je vysoká 210 centimetrů. Sv. Florián má své typické atributy – oblek římského důstojníka a vědro, ze kterého vylévá vodu na hořící hranolovou stavbu. Levá ruka přidržuje ve výši ramen žerď s praporem a na hlavě má světec přilbici s chocholem. Na svátek sv. Floriána 4. května se k soše dříve pravidelně pořádala procesí.

Původně stála socha uprostřed náměstí. V roce 1821 po vzniku Táborské branky prolomením hradeb v dnešní Nerudově ulici se zde zvýšil provoz, a tak socha byla v roce 1842 přenesena o několik metrů blíže k chodníku.

V roce 1996, kdy se Havlíčkovo náměstí stalo součástí pěší zóny, se socha vrátila na přibližně původní místo. Je před ní malá vodní nádrž, která je bohužel často znečištěná různým odpadem.

Voda bývala na Havlíčkově náměstí zřejmě i dříve. Před domem č. p. 87 na rohu se Smetanovou ulicí prý stávala kašna, ale na plánu města z roku 1837 již není zakreslena.

Zmíněný dům byl od roku 1907 v majetku sociálně demokratické strany, říkalo se mu Dělnický spolkový dům a později Univerzita. Podle Jiřího Práška tento název pocházel z doby, kdy jeden z provozovatelů kavárny byl absolventem několika semestrů univerzity.

Za sochou sv. Floriána na severní straně náměstí je zdobený štít domu U Štvaného srnce. Motiv srnce štvaného loveckým psem a pod ním nápis prodej zvěře nechal za první republiky zhotovit majitel domu, který byl obchodníkem se zvěřinou. V tomto domě byl před vánočními svátky roku 1924 otevřen obchod s kávou proslulé firmy Julius Meinl.

Na sousedním domě, kde ještě začátkem devadesátých let minulého století byla prodejna ryb a také zvěřiny, je barevný obrázek sv. Floriána, patrně nejmladší domovní znamení v Písku.

Havlíčkovo náměstí bylo nejen v Písku, ale v celém regionu známé dvěma potravinářskými provozovnami. V roce 1919 zde na místě bývalého domu U Zlatého soudku byla otevřena Hubáčkova cukrárna. Její historie je však mnohem starší.

Původní cukrářský závod patřil Pavlu Hillemu, který otcovu cukrárnu přestěhoval z Pražského předměstí na Velké náměstí vedle radnice a později se usídlil v rohovém domě na Havlíčkově náměstí. Protože ve své rodině neměl pokračovatele, zavedenou a velmi úspěšnou cukrárnu předal svému pomocníkovi Josefu Hubáčkovi.

Ten cukrárnu rozšířil a modernizoval a v létě si ještě pronajímal Kronbergrův altán v Komenského ulici, kde prodával cukrovinky a tehdy velmi žádanou sodovou vodu. V roce 1919 koupil dům č. p. 94 na Havlíčkově náměstí, kam cukrárnu přestěhoval. Jeho syn Josef Hubáček mladší otevřel 24. května 1924 letní cukrárnu s vchodem z Palackého sadů spojenou s kavárnou a vinárnou. O šest let později zřídil další vinárnu a cukrárnu v prvním patře svého domu na Havlíčkově náměstí. Pohled z jejího okna upoutal prý i spisovatele Vladislava Vančuru, když psal Luk královny Dorotky. Hubáčkovu cukrárnu přejmenoval na Kubíčkovu.
Další známou provozovnu měl na Havlíčkově náměstí řezník Josef Václav Jabulka, který v roce 1906 otevřel uzenářský závod v domě č. p. 9. Proslavily ho nejen párky, uzené či pražská šunka, ale především jeho veršovánky, které formou inzerátů vycházely v místním tisku, ale byly vydány i v samostatných sbírkách, jako například Lyrika z uzenářské kuchyně.

Josef V. Jabulka se narodil v roce 1876 v Dubenci u Příbrami. Vyučil se řezníkem a po krátké praxi v Milíně si otevřel vlastní obchod v Písku. Prodával zde výhradně pražskou uzeninu firmy Antonín Chmel. V krámku působil až do roku 1948 a zemřel v Písku v roce 1962.

Jabulkovy verše jsou zajímavé především tím, že je nalézáme tam, kde se poezie obvykle nevyskytuje – na inzertních stránkách novin.

Svatý Florián, jehož svátek připadá na 4. května, je patronem hasičů, zedníků a kominíků. Jeho socha stála v Písku nejdříve uprostřed nynějšího Havlíčkova náměstí. Po zvýšení dopravního ruchu se přestěhovala ke kraji a na původní místo se vrátila po rekonstrukci v devadesátých letech minulého století. Nejčastěji je zpodobněn s přilbou, mečem a korouhví. Podle legendy žil Florián ve 3. století našeho letopočtu, byl římským důstojníkem a správcem provincie. Po odchodu z armády se stal křesťanem a v čele čtyřiceti mužů se pokusil osvobodit skupinu vězňů. Byl však zajat, mučen a popraven. Později byl prohlášen za svatého. Jeho ostatky jsou od roku 1183 uloženy v Krakově.